Chicago, som hovedstaden i USA, er av interesse for reisegrupper: de kan beundre bygninger som tilhører forskjellige arkitektoniske stiler, gamle bygninger og ultramoderne nabolag, slappe av i mange parker og se verdensmesterverk i lokale museer.
Willis Tower
Skyskraperen, mer enn 440 m høy, har et observasjonsdekk - klatring opp til 103. etasje i en av høyhastighetsheisene, besøkende vil kunne beundre Chicago, nabolandene og Lake Michigan (vakker utsikt åpnes takket være 4 uttrekkbare glassbalkonger som har plass til opptil 5 personer).
Cloud Gate
Skulpturen er 10 m høy, kjent for sin bønneformede form og er verk av Anish Kapoor. Dette mest fotograferte landemerket i Chicago (tidligere var det forbudt å fotografere skulpturen) er et gjenkjennelig symbol på byen.
Skulptur av Picasso
I følge en versjon ble opprettelsen av den 15,5 meter lange originale statuen (stil - kubisme) inspirert av bildet av Lydia Corbett, som Picasso dedikerte mange av sine arbeider til. I dag er denne skulpturen et populært møtested, hvor bønder og julemarkeder ofte settes opp, musikalske forestillinger og andre arrangementer arrangeres.
Buckingham -fontenen
Det er alltid et stort antall mennesker i nærheten av den vakre fontenen (hvert minutt fra 134 jetfly som avgir omtrent 14 000 liter vann), laget i rokokostil med rosa marmor: målet deres er ikke bare å beundre strukturen som ligner en bryllupskake på flere gulv, men også for å ta bilder, kaste en mynt mens du ønsker. Og om kvelden gleder Buckingham Fountain gjestene med et lys- og musikkshow (mer enn 800 lamper brukes til dette formålet; det første showet arrangeres kl. 9 og det siste kl. 22).
John Hancock Center
Denne skyskraperen, et annet symbol på Chicago, er kjent for sin restaurant, et observasjonsdekk med sirkulær utsikt (turister besøker det gjerne for å beundre Michigan -sjøen og panoramautsikt over Chicago; gjestene observerer et spesielt panorama om kvelden når byen skinner fra lysene på) og et observatorium (takket være tilgjengelig her, med lydguider på engelsk, vil turister ta en multimedietur og lære om Chicago-severdigheter; herfra åpnes en 360˚-visning) som ligger i etasjene 93-100, samt butikker i 1-5 etasjer, og svømmebassenget i 44. etasje.
